История Гленна началась в совсем ещё юном возрасте, когда ему было всего лишь 10 лет и он помогал своему отцу развлекать в своем автобусе для экскурсий туристов, приехавших на остров Кейуэй (Kauai). В 15 летнем возрасте (в 1985 году) Гленн принял участие в местном конкурсе талантов высшей школы под названием “Brown Bags to Stardom” и выиграл главный приз – 500 долларов и возможность записать сингл.